یکی از برجسته‌ترین روابط او با کوین فدرلاین بود.

هنگامی که آنها در سال ۲۰۰۴ با هم آشنا شدند، فدرلاین یک نامزد باردار به نام شار جکسون و یک دختر دو ساله داشت. با این حال اسپیرز و فدرلاین در عرض سه ماه پس از ملاقات با یکدیگر ازدواج کردند.

کلمبوس شورت

شورت در ابتدا ادعا کرد که او و بریتنی فقط خیلی صمیمی بودند اما بعداً به رابطه با این خواننده اعتراف کرد. او همچنین اشاره کرد که اسپیرز به‌طور بی‌وقفه‌ای به دنبالش بود و می‌خواست با او ازدواج کند اما شورت می‌خواست با دوست‌دخترش ازدواج کند.

یکی دیگر از روابط مهم حاشیه‌ساز بریتنی اسپیرز با عدنان غالب، عکاس پاپاراتزی، بین سال‌های ۲۰۰۷ و ۲۰۰۸ بود. در آن زمان، غالب با ازلین بری در ازدواج بود.

رابطه آنها زمانی آغاز شد که غالب از بریتنی که آن زمان در حال جدایی از فدرلاین بود عکاسی می‌کرد. غالب ابتدا به بری گفت که فقط داشت به اسپیرز در کارش کمک می‌کرد، اما پس از انتشار عکس‌هایی از این دو در یک پارکینگ این رابطه برملا شد. این موضوع باعث شد که بری درخواست جدایی بدهد و از غالب طلاق بگیرد.

 

رابطه اسپیرز با جاستین تیمبرلیک نیز به طرزی جنجالی پایان یافت. آنها چهار سال با هم بودند و جدایی‌شان با اتهام‌زنی‌های متقابل به یکدیگر درباره خیانت همراه بود.

آهنگ «Cry Me a River» تیمبرلیک در آن زمان اشاره به خیانت اسپیرز داشت، در حالی که اسپیرز در خاطرات خود مدعی شده که تیمبرلیک با چندین زن به او خیانت کرده است.

خواننده جنجالی اعتراف کرد که وِید رابسون، طراح رقصش، را به عنوان انتقام خیانت‌های جاستین در طول سالیان بوسیده، اما منابع نشان می‌دهند که رابطه گسترده‌تری بین اسپیرز و رابسون وجود داشت که تیمبرلیک را عمیقاً آزار می‌داد.

به گفته یک منبع نزدیک، تیمبرلیک در واقع نامه جدایی طولانی‌ای را که اسپیرز برای رابسون نوشته بود پیدا کرد که تأیید می‌کرد آنها ماه‌ها رابطه‌ای پرشور داشته‌اند.

اسپیرز همچنین در کتاب خاطرات خود به این موضوع اشاره نکرد که رابسون در آن زمان یکی از دوستان و همکاران نزدیک تیمبرلیک بود.

اخیراً هم اسپیرز در طول ازدواج خود با سام اصغری با اتهامات مربوط به خیانت روبه‌رو شد. در سال ۲۰۲۳ شایعاتی مبنی بر خیانت اسپیرز به اصغری منتشر شد که او به شدت آن را تکذیب کرد. برخی منابع مدعی شدند که خود اصغری این شایعات را به بیرون درز داده تا در روند طلاق امتیازاتی بگیرد.

حالا رابطه اسپیرز با پل سولیز که سابقه کیفری دارد جنجال‌های جدیدی آفریده است. نیکول مانسیلا، همسر سابق سولیز، او را متهم کرد که پدری بی‌مسئولیت و به‌دردنخور است که از ۹ فرزند خود غافل است و ادعا کرد که همسرش با اسپیرز به او خیانت کرده است.